Na samém začátku 92. udílení cen Akademie věčně dabér Brad Pitt ukořistil Oscara za nejlepšího herce ve vedlejší roli za roli kaskadéra Cliffa Bootha ve filmu Quentina Tarantina. Tenkrát v Hollywoodu . Pro některé je to překvapivě jeho první herecké vítězství, které se zdálo být téměř nevyhnutelné – jeho role byla v průběhu celé sezóny udělována a získala cenu BAFTA a Zlatý glóbus. Před OUATIH Pitt byl samozřejmě vlajkovou lodí moderní kinematografie a není to zdaleka jeho první účast na oscarovém rodeu. Pitt byl nominován na sedm Oscarů a technicky získal dva.
Před vítězstvím Cliffa Bootha byl ostřílený herec nominován na nejlepšího herce ve vedlejší roli 12 opic (1996) a také nejlepší herec v Podivuhodný případ Benjamina Buttona (2009) a Moneyball (2012). Jeho filmy 12 let otrokem (2014) a Velký krátký (2016) byl také nominován za nejlepší snímek. U těchto posledních dvou pracoval Pitt jako producent na straně věcí mimo obrazovku.
V roce 2014 vyhrál Pitt v této funkci, když Steve McQueen's 12 let otrokem získal cenu za nejlepší film na Oscarech. Pitt hrál malou roli ve filmu jako kanadský tesař Samuel Bass. Jako producent byl schopen držet svou vlastní zlatou sochu, když film vyhrál na konci noci. Nyní, po desetiletích v branži, má 56letý muž konečně cenu za herectví – i když ve filmu ironicky ztvárňuje kaskadéra v herecké postavě Leonarda DiCapria. I když je to jeho druhé vítězství, jsme si jisti, že Pitta v průběhu let uvidíme víc – už má spoustu produkování kreditů pro připravované projekty.
